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產品名稱:

白鮮堿

 
產品編號: PR0124963 
別名: 4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉;白蘚堿;白鮮鹼 
英文名: dictamnine 
CAS號: 484-29-7
分子式: C12H9NO2 
分子量: 199.2  
白鮮堿
中文名稱:白鮮堿
CAS號:484-29-7
中文別名:4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉;白蘚堿;白鮮鹼
英文名稱:dictamnine
英文別名:3-b)quinoline,4-methoxy-furo(;dictamine;4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline;Dictamnine
EINEC:
分子式:C12H9NO2
分子量:199.2
含量測定:白鮮皮中白鮮堿的含量測定方法:樣品加甲醇回流提取 60 min, 提取液蒸干,定容于25mL容量瓶。采用HPLC 法測定白鮮皮中白鮮堿的含量,使用 C18 色譜柱,乙腈-水( 37∶63) 為流動相,檢測波長228 nm,流速1 mL?min-1,柱溫40℃。


理化性質:
英文名:Dictamnine
別名:白鮮胺,白蘚堿
天然產物結構類型:呋喃喹啉類生物堿
密度:1.263g/cm3
沸點:343.2°C
熔點:133°C
溶解度:溶于熱乙醇和氯仿,微溶于乙醚,難溶于水。
形態:棱柱結晶(由乙醇中結晶)。其鹽酸鹽為針狀結晶(由乙醇中結晶),熔點170℃(分解)。其苦味酸鹽為黃色棱晶(由乙醇中結晶),熔點1.63℃。

分離提取:
1.白鮮皮粗提物的制備:精確稱取50g藥材粉末,以85%乙醇溶液為提取溶劑,料液比為1∶20,80℃水浴回流提取2次,提取時間為1h,合并濾液并用旋轉蒸發儀減壓濃縮至干,真空干燥器中干燥,保存。

2.白鮮堿單體的制備:高速逆流色譜分離并用高效液相色譜檢測,得到白鮮堿單體。高速逆流色譜分離條件為:溶劑系統為正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水(1∶1∶1∶1),上相作為固定相,下相作為流動相,檢測波長228nm,流速1.3mL?min-1,轉速1200r?min-1,運行時間180min。柱溫25℃,流動相甲醇-水(58∶42),流速0.8mL?min-1,進樣量10μL;檢測波長228nm。


藥理作用:

1.白鮮皮的功效
白鮮皮始載于《神農本草經》,列為中品。歷代本草均有收載。均為野生。李時珍謂:鮮者,羊之氣也,此草根白色,有羊膻氣,故名。為少常用中藥。 味苦,性寒。歸脾、胃、膀胱經。具有清熱燥濕,祛風解毒的功效。臨床應用:(1) 用于風疹,濕疹,疥癬。(2) 用于風濕熱痹,關節紅腫熱痛。(3) 用于濕熱黃疸。脾胃虛寒證慎服。
2.現代藥理應用
(1)抗菌:體外試驗白鮮皮對堇色毛癬菌、同心性毛癬菌、許蘭氏黃癬菌等多種皮膚致病真菌有不同程度的抑制作用。白鮮堿直接或間接影響了真菌細胞遺傳物質的正常合成以至不能完成正常細胞周期,從而抑制真菌生長甚至導致死亡。白鮮堿能與DNA雙螺旋結構中的嘧啶堿基形成加成物,這一性質與牛皮癬治療藥物8-甲氧補骨脂素相類似,因此其有可能成為牛皮癬治療藥物。
(2)免疫與抗炎作用:白鮮皮對半抗原Picryl chloride所致的接觸性皮炎及顆??乖蚣t細胞(SRBC)所致的足跖反應,有明顯的抑制作用。水提取物對細胞免疫和體液免疫均有抑制作用,對遲發型變態反應的抑制主要作用在效應相,抗炎作用是其機制之一。
(3)強心作用:小劑量能使心肌張力增加,心臟每搏輸出量及每分鐘輸出量均增多。
(4)降壓作用:白鮮堿為鈣離子拮抗劑,具有能抑制細胞外鈣離子內流,松弛平滑肌舒張血管,使血壓下降的作用。
(5)肝毒性:較高濃度的白鮮堿(≥100μmo?lL-1)具有潛在的肝毒性,細胞膜損傷和線粒體損傷可能是其肝毒性作用機制之一。近年含有白鮮皮的中藥復方如青黛丸、消銀片、克銀丸、白癜風膠囊、濕毒清膠囊和痔血膠囊等均有造成不同程度肝損傷的報道。
(6)其他:抗癌、抗結核、耐缺氧、抗疲勞、解熱、致突變和昆蟲拒食等。


合成方法:
在植物中的白鮮堿含量較低,可通過人工合成得到。以苯胺為起始原料,經取代、關環、甲基化、還原、消除5步反應合成??偸章?7%。
人工合成白鮮堿的反應路線圖
圖2為人工合成白鮮堿的反應路線圖。
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