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產品名稱:

茄胺

 
產品編號: PR0124924 
別名: 茄解啶; 茄解鹼; 澳洲茄胺; 澳洲茄次堿; 茄解定; 澳州茄胺(標準品); 茄解啶、澳洲茄次堿 
英文名: solasodine 
CAS號: 126-17-0
分子式: C27H43NO2 
分子量: 413.64 
茄胺
中文名稱:茄胺
CAS號:126-17-0
中文別名:茄解啶; 茄解鹼; 澳洲茄胺; 澳洲茄次堿; 茄解定; 澳州茄胺(標準品); 茄解啶、澳洲茄次堿
英文名稱:solasodine
英文別名:(3beta,22alpha,25r)-spirosol-5-en-3-o; delta5-20betaf,22alphaf,25alphaf,27-azaspirosten-3beta-ol; Salasdine; Salasodine; Solanidine-S; Solasodin; Solasodine hydrochloride base
EINEC:204-774-2
分子式:C27H43NO2
分子量:413.64

簡介:
澳洲茄胺(solasodine)是一種重要的甾體生物堿,從茄屬植物(Solanum sodomeum)的綠色果實中提取得到。澳洲茄胺可與不同的配糖及數目不等的配糖結合形成各種糖苷生物堿,澳洲茄邊堿(solamargine)和澳洲茄堿(solasonine)這兩種糖苷生物堿是澳洲茄胺在植物體內存在的主要形式。藥理活性,特別是較強的抗腫瘤活性。SBP002(Coramsine)是澳洲茄邊堿和澳洲茄堿的等量混合物,由澳洲Solbec公司開發,作為治療間皮瘤和黑素瘤的藥物,已在澳洲和美國完成Ⅱ b期臨床。此外,澳洲茄胺是合成多種甾體激素的重要前體,如合成可的松、黃體酮、妊娠雙烯醇酮醋酸酯等。

藥理活動:
  • 抗腫瘤:研究已經發現,澳洲茄胺具有抗腫瘤、抗菌、抗炎等多種藥理活性。目前人們研究最多的是其抗腫瘤活性。當澳洲茄胺與腫瘤細胞共孵育48h后,澳洲茄胺能明顯抑制腫瘤細胞的增殖,當與濃度為500μmol?L- 1的澳洲茄胺共孵育24h后,大部分腫瘤細胞停滯在G0/G1期,sub-G1期的細胞數量極少,因此人們認為澳洲茄胺并非是通過誘導癌細胞的凋亡來達到抗癌效果,而是通過抑制細胞增殖而發揮活性。但也發現澳洲茄胺不但能抑制人骨肉瘤細胞的增殖,也能誘導腫瘤細胞凋亡。除此之外,澳洲茄胺的糖苷生物堿對人體皮膚癌及澳洲茄胺鹽酸鹽(SBHL) HeLa細胞的生長有抑制作用且隨其濃度的增加、作用時間的延長,抑制作用增強。SBHL可能具有抑制HeLa細胞的DNA合成和誘導HeLa細胞凋亡的雙重作用。其因毒副作小,性質穩定且溶解性好,目前已被作為一類抗癌藥加以開發。
  • 抗真菌:人們發現澳洲茄胺對金葡菌具有顯著的抑制活性,MIC為62.5mg?L- 1,強于陽性對照藥鏈霉素,而對枯草桿菌、大腸桿菌、肺炎克雷伯菌、銅綠假單胞菌抑制活性較弱,MIC均大于1 000mg?L- 1。與酮康唑能抑制真菌細胞膜必需成分麥角甾醇的生物合成而具有抗真菌活性相類似的作用。
  • 抗炎鎮痛:BHL也具有較強的抗炎活性。人們將從龍葵中提取分離得到的澳洲茄胺制備成鹽酸鹽,發現其能抑制角叉菜膠誘導的小鼠足腫脹并能顯著對抗棉球引起的大鼠肉芽腫。此外,澳洲茄胺有機酸(如甲酸、乙酸、沒食子酸等)鹽也顯示出抗炎活性,將澳洲茄胺有機酸鹽制成注射液、膠囊及片劑給肺炎、肺結核、乳腺炎、扁桃體炎、咽炎、氣管炎患者使用,也均表現出顯著療效。
  • 清除體內自由基:自由基產生過多或清除自由基能力下降與炎癥、腫瘤、衰老、血液病以及心、肝、肺、皮膚等多種疾病的發生有著密切的關系,抗氧化劑因有清除自由基的作用,故有可能降低這些疾病發生的風險。從漿果中分離出來的澳洲茄胺的抗氧化活性,發現其對DPPH及ABTS自由基的清除率分別為55.7%和85.72%。


來源:
澳洲茄胺存在于約250種茄屬植物的葉子和果實中。在我國,澳洲茄胺主要存在于澳洲茄的生果、苦茄的果實、白英及龍葵的全草中,其中龍葵也是一味抗腫瘤的中藥,在我國分布廣泛,該植物富含各類甾體生物堿,如澳洲茄堿、澳洲茄邊堿等,這些甾體生物堿均以苷的形式存在于其莖、葉、根、果中,苷元就是澳洲茄胺。


毒理學:
有研究發現,澳洲茄胺具有致畸性,會導致倉鼠仔胎發生脊柱裂、顱面部畸形、露腦、無眼以及兔唇的毒副作用。其原因可能是澳洲茄胺結構中的5,6位不飽和雙鍵有利澳洲茄胺與受體更穩定地結合或由不飽和雙鍵代謝生成的α,β-不飽和酮可使澳洲茄胺更容易與相應受體結合。此外,還有人發現,澳洲茄胺能可逆性地引起小鼠肝臟腫大的不良效果。


合成:

澳洲茄胺的化學合成研究始于20世紀50年代,目前有關其化學合成方法的報道已有很多。Uhle等以鈴蘭皂苷元(kryptogenin)為原料,經7步反應以4.8%的總收率合成了澳洲茄胺,合成路線見圖。用該路線制備澳洲茄胺的收率較低,且作為原料的鈴蘭皂苷元價格昂貴。
后期人們報道了合成澳洲茄胺的新方法。他們以薯蕷皂苷元為原料,經偽薯蕷皂苷元,以5步反應制備出澳洲茄胺,收率達24%,合成路線見圖。該方法路線簡潔且收率較高,更為重要的是,通過這條合成路線還可對澳洲茄胺進行結構修飾和改造,對于后續的生物活性和作用機制研究具有重要意義。
 合成澳洲茄胺路線圖
圖1:合成澳洲茄胺路線圖
 合成澳洲茄胺新路線圖
圖 2:合成澳洲茄胺新路線圖
 

 
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